Педагогическая мысль в XIV–XVI вв. развивалась прежде всего в среде монашества. В XV в. выдающийся мыслитель Нил Сорский  (ок. 1433–1508) попытался обобщить опыт монас­тырского воспитания и обучения,  опираясь        на осмысление практики      воспитания в Византии. Свои взгляды на пути дос­тижения           этой цели он   изложил в руководствах по духовному совершенствованию человека – «Предании» и «Уставе о скит­ской жизни». В них он предлагал использовать в процессе вос­питания совокупность различных средств, методов, приемов духовного самосовершенствования:      беседы с        опытными стар­цами,    постоянное    чтение и осмысление книг Священного писания, чтение и переписывание для себя и братии настав­лений отцов церкви,         сочинений византийских богословов, «рукоделие» (переплетное дело, выпечка хлеба, плотницкое и кузнечное дело и т.п.), пение, исполнение христианских заповедей, молитвы, подражание житиям святых и т.д.

Целью воспитания, по Нилу Сорскому, являлось достиже­ние духовного совершенства не путем умерщвления плоти, а в процессе напряженной мыслительной деятельности воспитан­ников. Незадолго до своей смерти он составил завещание, в котором предстал человеком, ценившим книги и               заботившим­ся о них: «прочие книги и вещи Кириллова монастыря, что мне давали по любви Божией, – чье что есть, тому и отдать; или нищим; или монастырю какому-нибудь; или откуда-то христолюбца какого-то лицевую книгу – тем и отдать».

Оригинальным мыслителем и ярким проповедником этой эпохи был Кирилл Туровский, которого называли на Руси вторым Златоустом. В числе его сочинений – «Притча о челове­ческой душе и теле» (другое название – «Повесть о слепце и хромце»), где он представил жизнь, мораль и устремления людей XII в., утверждал величие человека, его духовного и телесного бытия. Необходимость обучения основывалась им на сравнении тела человека с «незатворенными воротами го­рода», в котором царствует ум. Важным он считал умение «с разумением» читать священные книги: они открывают мир божественного познания, помогают человеку понимать собы­тия современной ему жизни, поведение людей. Путь обуче­ния – это личный духовный труд по усвоению книжной муд­рости, он формирует самого человека. Кирилл Туровский пред­лагал дедуктивный способ обучения: от абстрактного книжного знания к жизни, к практической деятельности. В целом по своим взглядам он был близок как византийской, так и за­падноевропейской схоластической традиции обучения.

Широкое распространение на Руси имели различные сбор­ники назидательно-наставительного характера, как перевод­ные, так и отечественные. Самым ранним из сохранившихся является «Изборник» 1076 г. Он включает несколько частей: «Слово некого калугера (монаха) о почитании книжном», «Сло­во некого отца к сыну», «Наказание богатым», «Столовец» пат­риарха Геннадия, отрывки из житий Ксенофонта и Феодоры, «Афанасьевы советы», а также «Сбор от мног отец и апостол и пророк», содержащий отрывки из сочинений византийских мыслителей. Все эти тексты освещали разные стороны христи­анской жизни, в том числе и воспитательные идеалы.

В первой части упомянутого «Изборника» неизвестный монах воздавал похвалу книжному учению, говорил о пользе чтения книг для истинного христианина. Книга нравственно воздействует на человека: «И я скажу: узда коню – всадник, сущность же праведного – в книгах его», «воина красота – в оружии, а корабля – в парусах, но праведника – в чтении книг». Одновременно автор давал советы, как надо работать с книгой: не торопиться, трижды повторять прочитанное и смысл «сокрыть в сердце своем».

К сторонникам развития в России западноевропейского просвещения относились Симеон Полоцкий (1629–1680), Силь­вестр Медведев (1641–1691), Стефан Яворский (рубеж XVII– XVIII вв.). Их деятельность включала как организацию новых учебных заведений, так и создание учебных книг, способство­вавших обогащению отечественной педагогической мысли.

Симеон Полоцкий являлся автором ряда сочинений: «Псал­тырь рифмованная», «Вертоград многоцветный», «Обед ду­шевный», «Букварь языка славенска», а также более 200 про­поведей и поучений. В них отражены его педагогические идеи: окружающий мир он называл книгой, написанной Богом, и задача учителя, по его мнению, состояла в том, чтобы на­учить детей читать эту книгу. От учителя зависело, что будет в ней изображено. Обучение должно было осуществляться на трех языках: латинском, греческом и родном. Симеон Полоц­кий считал необходимым осуществлять светское воспитание юношества. Реализации этой задачи немало содействовал уст­роенный им школьный театр, который одновременно помо­гал преподавать риторику, развивать у учеников дикцию, па­мять, воображение, овладевать ораторским искусством.