Педагогическая мысль в XIV–XVI вв. развивалась прежде всего в среде монашества. В XV в. выдающийся мыслитель Нил Сорский  (ок. 1433–1508) попытался обобщить опыт монас­тырского воспитания и обучения,  опираясь        на осмысление практики      воспитания в Византии. Свои взгляды на пути дос­тижения           этой цели он   изложил в руководствах по духовному совершенствованию человека – «Предании» и «Уставе о скит­ской жизни». В них он предлагал использовать в процессе вос­питания совокупность различных средств, методов, приемов духовного самосовершенствования:      беседы с        опытными стар­цами,    постоянное    чтение и осмысление книг Священного писания, чтение и переписывание для себя и братии настав­лений отцов церкви,         сочинений византийских богословов, «рукоделие» (переплетное дело, выпечка хлеба, плотницкое и кузнечное дело и т.п.), пение, исполнение христианских заповедей, молитвы, подражание житиям святых и т.д.

Целью воспитания, по Нилу Сорскому, являлось достиже­ние духовного совершенства не путем умерщвления плоти, а в процессе напряженной мыслительной деятельности воспитан­ников. Незадолго до своей смерти он составил завещание, в котором предстал человеком, ценившим книги и               заботившим­ся о них: «прочие книги и вещи Кириллова монастыря, что мне давали по любви Божией, – чье что есть, тому и отдать; или нищим; или монастырю какому-нибудь; или откуда-то христолюбца какого-то лицевую книгу – тем и отдать». Отдельные русские мыслители и учителя XVI в. были людь­ми достаточно образованными и по греческим, и по евро­пейским меркам. На русский язык ими были переведены та­кие важные в философском отношении сочинения, как «Ди­алектика» Иоанна Дамаскина, «Логика Авиасафа» (фрагменты из произведений арабского ученого аль-Газали), «Книга, глаголемая логика» Маймонида и др.

Однако не западная мысль, а внутренняя умственная дея­тельность, по мнению православных деятелей, должна была спасти мир. Вызывает интерес факт переселения в Россию из Европы Максима Грека, в миру – переводчика, мыслителя, гуманиста эпохи Возрождения (Михаил Триволис, ок. 1470 –1556), который был приглашен в Москву князем Василием III в 1518 г. и поселился в Чудовом монастыре. Здесь он начал свою пере­водческую и просветительскую деятельность, однако вскоре за осуждение монастырской земельной собственности и несогла­сие с отделением отечественной православной церкви от ви­зантийской епархии был сослан в Иосифо-Волоцкий монас­тырь, а затем отправлен в заточение в Тверской Отроч монас­тырь. Только в конце жизни Максим Грек был оправдан, поселился в Троицко-Сергиевом монастыре, где и скончался.

Помимо новых крупных перево­дов, таких, например, как Псалтырь, он был автором нескольких сочине­ний по грамматике, причем считает­ся, что именно под влиянием Мак­сима Грека на Руси во второй поло­вине XVI в. стали изучать грамматику как особый учебный предмет. Он на­зывал грамматику «началом входа» к широким знаниям, придавал ей осо­бое философское значение. Среди его учебных пособий для монастырских училищ можно отметить «О грамма­тике», «О пользе грамматики», «Лексис – неведомые речи».

Интересны мысли Максима Грека относительно развития просвещения на Руси. Будучи сторонником европейского обра­зования, высоко оценивая западные университеты, преклоня­ясь перед мудростью античных философов, он в то же время осторожно относился к светскому знанию. Разделяя все науки на внешние (полезные в практической деятельности) и внут­ренние (ведущие к духовному самосовершенствованию), он от­давал безусловное предпочтение последним. При этом перво­степенную роль он отводил воспитанию в человеке таких нрав­ственных качеств, как вера, кротость, послушание, мудрость, любовь к Родине. Овладение же содержанием традиционных школьных предметов он считал делом более простым и менее значимым для духовного развития и спасения человека.